DBCO-NH2 二苯并环辛炔-氨基 DBCO-amine 材料深度解析

DBCO-NH₂二苯并环辛炔-氨基是一款核心生物正交点击化学试剂分子两端分别集成高应变DBCO基团与活性伯氨基同时覆盖无铜点击化学与常规共价偶联两大反应体系是活细胞标记、蛋白修饰、纳米粒功能化等生物医学研究场景的核心工具分子。xi an瑞.禧.小编对DBCO-amine 材料深度解析如下中文名称 二苯基环辛炔-氨基别称 DBCO-NH2,DSPE-PEG-NH2CAS1255942-06-3性状 黄色或微黄色油状物分子结构DBCO 二苯并环辛炔环与叠氮基团-N3发生应变促进环加成反应无需铜催化剂NH2 伯氨基与NHS酯、羧基、醛基、异硫氰酸酯等反应实现分子偶联DBCO-NH2是生物正交化学领域最具代表性的工具分子之一被用于活细胞标记、蛋白修饰、纳米粒表面功能化等场景。DBCO-NH2反应机理‌DBCO功能端‌依靠环辛炔的高环张力可与叠氮基团-N₃发生应变促进的SPAAC无铜点击环加成反应全程无需金属催化剂生物相容性优异。‌NH₂功能端‌活性伯氨基可与NHS酯、羧基、醛基、异硫氰酸酯等多种官能团发生定向偶联适配绝大多数生物分子的修饰需求。两类点击化学反应体系对比对比维度CuAAC铜催化点击反应SPAACDBCO无铜点击反应所需催化剂Cu(I)存在明确细胞毒性无需任何催化剂反应速率快k₂≈1–10 M⁻¹s⁻¹反应效率优异生物相容性差反应后需彻底除铜无毒性残留可直接用于活细胞/活体反应条件需脱氧环境、额外添加还原剂生理水相室温条件下即可反应适用场景仅适配体外化学合成体内外各类生物研究场景均适用DBCO-NH2核心设计优势1. 环张力驱动反应DBCO环具有约18 kcal/mol的环张力这种蓄势待发的结构使其能够自发与叠氮基团发生[32]环加成。反应选择性极高——在复杂的生物环境中几乎不与其他官能团发生副反应确保偶联的精准性与可控性。2. 氨基的通用性末端伯氨基-NH2可通过以下策略偶联目标分子偶联化学适用配体反应条件NHS酯偶联含羧基的蛋白/肽/药物pH 7.2–8.5室温1–2h醛基还原胺化糖基化蛋白/氧化多糖NaBH3CNpH 6–7异硫氰酸酯偶联含氨基的抗体/核酸pH 9.0室温马来酰亚胺偶联含巯基的半胱氨酸残基pH 6.5–7.53. 水溶性与稳定性平衡DBCO-NH₂通常以HCl盐或TFA盐形式供应相较于DBCO-NHS等活性酯形式具有以下优势水溶性良好盐形式可直接溶于水相缓冲液无需助溶剂。储存稳定性高避免了NHS酯易水解失活的问题–20°C避光保存有效期≥12个月。操作便捷性无需现配现用减少实验准备时间。DBCO-NH2 核心参数分子量 ~380–420 Da视盐形式纯度 ≥95%HPLC外观 白色至类白色固体溶解性 DMSO、DMF、水盐形式储存 –20°C避光惰性气体保护偶联位点验证 TNBSA法/HPLC氨基含量≥90%瑞禧tech小编总结分享.2026.6